После смерти в 1377 году литовского князя Ольгерда, вместе со своим братом Кейстутом объединившего литовские земли, Великим князем литовским стал его сын Ягайло. Три года спустя он заключил с Тевтонским орденом тайное мирное соглашение, заручившись его нейтралитетом в борьбе за великокняжеский престол со своими братьями и их союзником Дмитрием Донским. Это привело к войне с Кейсутом, вынужденным самостоятельно воевать с Орденом, — войск, собранных Кейсутом и его сыном Витовтом, хватило для временного успеха в 1381 году, однако недостаточно, чтобы противостоять Ягайло, которого поддержали его брат Корыбут и Ливонский орден — 85-летний Кейстут был взят в плен и убит 15 августа 1382 года.
Витовт сражается за власть
Также захваченный в плен Витовт был вынужден признать власть своего дяди, который в 1385 году заключил с Польшей Кревскую унию и короновался на польский престол под именем Владислав II и своим наместником в Великом княжестве Литовском назначил родного брата Свидргайла, который захватил вотчину Витовта — княжество Трокайское. Когда осенью 1386 против Ягайло поднял оружие его брат полоцкий князь Андрей Ольгердович, действовавший в союзе с смоленским князем и Ливонским орденом, Витовт придерживался нейтралитета и выступил против Ягайла только в 1390 году, когда сумел заключить военный союз с Тевтонским орденом.
Война против Ягайло продолжалась два года с переменным успехом и привела к разорению литовских земель. Польская шляхта, которая благодаря Кревской унии стремилась укрепить свои позиции в Галиции и Валахии, все больше разочаровалась в способности Владислава II укрепить государство и он был вынужден начать со своим двоюродным братом мирные переговоры — весной 1392 года при посредничестве епископа Плоцкого Генриха Мазове Великого князя литовского в обмен на разрыв союза с Тевтонским орденом и признание превосходства Ягайло.
Соглашение между государями
4 августа 1392 года Ягайло и Витовт встретились в имении Остров близ города Лида (ныне Беларусь), где подписали соглашение, по которому Ягайло возвращал ему земли Трокского княжества, назначил Витовта правителем Литовского княжества с титулом Великий князь Литовский и Русский, а то чтобы в свою очередь признал себя вассалом польского короля. Островское соглашение было подтверждено рядом договоров между Литвой и Польшей, по которым, в частности, прекратило существование Галицко-Волынское княжество: Галичина, Холм и Белз отошли к Польше, а Волынь, Луцк и Владимир-Волынский – к Литве. После этого последовала Грюнвальдская битва, которая еще более упрочила положения Витовта.
С молчаливого согласия Ягайло Витовт захватил владения его братьев Свидригайла, изгнанного из Витебска, и Корибута, князя Новгород-Северского. После сокрушительного поражения в 1399 году войска Витовта в битве на Ворскле от монгольского хана Тохтамыша, против него выступил подольский и жидачовский князь Свидригайло, что заставило Витовта искать поддержки у Ягайло и в 1401 году заключить с ним как Виленско-Радомскую унию, принес присягу Владиславу II и согласился после смерти передать ему (или его наследникам) свои владения.
В 1404 году Витовт присоединил к Литве Смоленское княжество, отвоевал у татар Южное Подолье, расширил свои владения до Черного моря, захватил у тевтонцев — Жемантию, благодаря родственной связи с Великим князем Василием I Дмитриевичем в 1427 году стал наследником московского престола, после чего заставил признать вассальную зависимость князей Твери и Рязани. В 1429 году началась подготовка к коронации Витовта, на которую дал согласие папский престол, которая, однако, так и не состоялась из-за противодействия Ягайло и польской шляхты, и 27 октября 1430 Витовт умер в Троках на 80-м году жизни.
