В начале XIV века Тевтонский орден активизировал свою экспансию на прибалтийских землях – в 1308 году он захватил Гданьск, а через несколько лет – все Восточное Поморье. Наибольшее давление Ордена, проводившего политику вытеснения славян, испытало Великое княжество Литовское — в течение нескольких десятилетий тевтонцы совершили более сотни походов на территорию Литвы.
Приход к власти Ягайло
В 1377 году Великим князем литовским стал Ягайло, сын Ольгерда, а его братья проигравшие в борьбе за власть Андрей Полоцкий и Дмитрий Стародубский перешли на службу к Дмитрию Ивановичу Московскому. В 1384 году Ягайло заключил с ним предварительное соглашение, по которому должен был жениться на дочери Дмитрия Донского Софией при условии покорения литовского князя верховной власти князя московского и признания православия государственной религией Великого княжества Литовского. Однако после того, как московский князь возобновил выплату дани Золотой Орде, Ягайло изменил свои намерения.
Во второй половине XIV века в результате экспансии Тевтонского ордена заметно ухудшилось внешнеполитическое положение Польши. Выход из такой ситуации и одновременно способ усилить свое государство польская шляхта видела в унии с Литвой, с помощью которой поляки надеялись отвоевать у тевтонцев Балтийское Поморье, а также Галицию, захваченную Венгрией. Большие надежды на унию Литвы и Польши возлагала римская курия и высшее польское католическое духовенство, стремившиеся распространить католичество в Великом княжестве Литовском и тем самым усилить свое влияние на востоке Европы. К союзу с Польшей Ягайло подталкивала и претензия на власть в Литве его двоюродного брата Витовта Великого.
Кревская уния
Кревская уния была подписана 14 августа 1385 г. в замке Крево (современная Беларусь). Ягайло взял на себя обязательство присоединить к Польскому королевству подвластные ему русские и литовские земли, принять крещение и сделать католицизм государственной религией в Литве, способствовать возвращению Польши утраченных ею земель, выплатить бывшему жениху Ядвиги герцогу Австрии 200 тысяч золотом в качестве платы за разрыв брачного соглашения. Великое княжество Литовское хоть и становилось формально вассалом Польши, однако оставалось при этом самостоятельным государством.
Реализация Кревского договора началась в 1386 году: в Кракове Ягайло принял католичество и взял себе новое имя — Владислав II, 18 февраля женился на короле Польши Ядвиге Анжуйской (мужской род ее титула подчеркивал, что она является действующим монархом на польском престоле). Осенью Ягайло приехал в Литву, чтобы окрестить ее население по католическому обряду — пытаясь привлечь литовскую знать к католицизму, 22 февраля 1387 он дал ей привилегию на «права и вольности» вроде тех, которыми пользовалась польская шляхта, запретил браки между католиками и православными и освободил имения католического духовенства от всех государственных повинностей.
Кревская уния вызвала сильное противодействие удельным русским князьям, отказавшимся признать власть Ягайло. Осенью 1386 первым поднял оружие против великокняжеской власти брат Ягайло полоцкий князь Андрей Ольгердович, действовавший в союзе с смоленским князем и Ливонским орденом. В 1388 году против Ягайло выступил его двоюродный брат Витовт Кейстутович, заключивший союз с Тевтонским орденом и одновременно заручившийся дипломатической поддержкой Московского княжества.
Окончание борьба Ягайло и Витовта
Борьба Ягайло и Витовта закончилась 4 августа 1392 года подписанием Островского соглашения, согласно которому Ягайло, отстранив от власти в Литве своего ставленника Скиргайла, назначил Витовта пожизненным правителем Великого Литовского княжества (без титула великого князя) признав себя вассалом польского короля.
В 1401 году между Королевством Польским и Великим княжеством Литовским была заключена Виленско-Радомская уния, которой Витовт присягнул Ягайло как верховному правителю Литвы, получив же право пожизненного владения Литвой и признания его титула великого князя литовского. В случае смерти Витовта его владения должны были отойти Ягайло или его наследникам.
2 октября 1413 года в Городло (ныне — Польша) между Польским королем Владиславом II Ягайло и великим князем литовским, русским и жемантийским Витовтом была заключена новая уния, которой литовские бояре были приняты в гербовое братство польской шляхты, часть вотчинных прав на Литву отходила польской державе, а титул великого князя Литвы становился элементом польского королевского титула. Одновременно отменялось действие Виленско-Радомской унии в части института великого князя литовского — титул становился наследственным и лишал польского короля права прямого управления Литвой после смерти Витовта.