Столетняя война началась в 1337 году, когда войска английского короля Эдварда III начали наступление на севере Франции, чтобы утвердить претензии династии Плантагенетов на французский престол после смерти в 1328 году Карла IV Капетинга. При поддержке фламандских городов англичане одержали ряд побед в Бретани и в 1346 году одержали убедительную победу над войском французского короля Филиппа VI в битве при Креси в Верхней Нормандии, что дало возможность через 11 месяцев захватить порт Кале, который стал базой англичан в Северной Франции.
Шевоше Черного Принца

Пандемия чумы, вскоре охватившая Европу, на несколько лет остановила войну, активные действия которой возобновились в 1356 году — по приказу короля Эдварда III его старший сын принц Уэльский, известный также как Черный Принц, начал боевые действия в Гаскони, совершая опустошительные набеги вглубь французской территории и в середине августа осадил город Тур в среднем течении Луары. Воспользовавшись этим, французский король Иоанн II Добрый собрал возле Шартре 20-тысячную армию, что вынудило 10-тысячный отряд принца Уэльского снять осаду и отступить на юг.
Французы, возглавляемые лично королем, догнали англичан у города Пуатье и, ввиду своего численного превосходства, отвергли предложение Черного Принца заключить на 7 лет перемирие. Учтя горький опыт поражения под Креси, Иоанн Добрый отказался от использования тяжелой кавалерии и сделал ставку на полутысячный отряд легкой конницы, который утром 19 сентября 1356 года атаковал английский левый фланг, заставив его отступить.
Битва при Пуатье

Восприняв это как бегство с поля боя, французы начали атаку всем фронтом и попали в засаду в болотистой местности, непроходимую для конницы, — английские лучники несколькими залпами с флангов атаковали ее, заставив французов отступить с большими потерями. Аналогичным образом были отбиты атаки французского маршала Жана де Клермонта и сына короля Карла — пересеченная местность значительно снизила маневренность конницы, которая стала легкой мишенью для английских лучников, располагавшихся на безопасном расстоянии под прикрытием холмов. Неудачи трех атак смешали боевой порядок французов и в решающее наступление их повел лично король Иоанн — его отряд под прикрытием арбалетчиков смог потеснить соперника, но был атакован с фланга гасконской кавалерией, которую Черный Принц держал в резерве. Неожиданный удар остановил французов, которые были окончательно разбиты общим наступлением пехоты.
Поражение в битве при Пуатье имело фатальные последствия для французов — они потеряли 13 тысяч убитыми, включая 2426 рыцарей, 2000 человек были захвачены в плен включая короля, 17 баронов, 13 графов и 5 виконтов. 24 мая 1357 года Иоанна II торжественно привезли в Лондон, где ему предоставили королевские привилегии и позволили вести привычный образ жизни.
Последствия битвы

8 мая 1360 года король Эдвард III и провозгласивший себя регентом дофин Карл заключили договор, по которому Франция потеряла треть своей территории в обмен на отказ Англии от герцогства Турен, графств Анжу и Мэн, сюзеренитета над Бретанией и Фландрией и претензий на французский престол. Кроме того, король Иоанн II должен был выплатить три миллиона золотых экю (два годовых французских бюджета) выкупа. Этот договор был повторно подтвержден в Кале 24 октября клятвами двух королей и их старших сыновей.
В качестве гарантии уплаты выкупа Иоанн дал англичанам в качестве заложников двух своих сыновей, нескольких князей и дворян, четырех видных граждан Парижа, а также по двое граждан от каждого из 19 крупных городов Франции. Вернувшись на родину, охваченную крестьянскими бунтами после Жакерии, в июле 1363 года Иоанн узнал, что его сын Людовик Анжуйский сбежал из плена — считая это делом чести, в январе следующего года он сам в качестве заложника прибыл в Англию, где и умер в апреле 1364 года.

Через четыре года после восшествия на престол, когда Англии были переданы все французские владения в Аквитании и была выплачена половина выкупа, за что Эдвард III отпустил почти всех заложников, Карл V воспользовался двусмысленностью в договоре Кале, который вступал в силу после принесения взаимных клятв об отречении английского короля от французского престола, а французского короля — от Аквитании, — в 1368 году он как все еще формальный сюзерен Аквитании принял жалобу двух своих вассалов на действия Черного Принца в графствах Арманьяк и Альбре, и в 1369 году парижский суд заочно приговорил того к смертной казни с конфискацией имущества и владений. Это стало началом нового этапа Столетней войны, в ходе которого Карл V смог практически полностью вернуть французские территории, утраченные его предшественниками.
Эдвард «Черный принц» не смог удержать под своим контролем Аквитанию и в 1371 году вернулся в Англию, где умер 8 июня 1376 года, за год до смерти своего отца Эдварда III. Следующим королем Англии стал сын Черного Принца Ричард II, вероломное правление которого стало причиной феодальных междоусобиц, приведших к Войне Красной и Белой роз.