Первое нападение на Сицилию арабами было совершено в 652 году, когда по приказу правителя Сирии Муавии I ибн Аби Суфьяна к берегам острова прибыл небольшой флот, атака которого благодаря надежности византийских укреплений была безрезультативной. Попытки начать арабское завоевание Сицилии участились после захвата Омейядским халифатом в 698 году Карфагена и через два года – острова Пантеллерия и, особенно, с возникновением в 745 году на севере Африки Ифрикийского эмирата с центром в Кайруане (ныне – Тунис). Несмотря на его мощь, достаточную, чтобы распространить свою власть на весь Магриб и не подчиняться Багдадскому халифату, нападения эмирата на Сицилию были спорадическими и в основном грабительскими, а в 813 году эмир Абдаллах I ибн Ибрагим, желая заключить с Сицилией торговое соглашение, заключил с Григорием десятилетнее соглашение.
Арабское завоевание Сицилии
Мирные арабо-византийские отношения прекратились в 826 году, когда командующий флотом на Сицилии Евфимий захватил несколько ифрикийских торговых судов и опустошил побережье эмирата. Приказом императора Михаила II Травла он был объявлен вне закона, после чего Евфимий, поддержанный флотом, захватил Сиракузы и разбил войска сицилийского патрикия Константина. Пользуясь сложным положением Византии, ослабленной многолетним восстанием Фомы Славянина в Малой Азии и Фракии и войной с арабскими пиратами за Крит, Евфимий провозгласил себя правителем Сицилии, однако, преданный близким соратником, вскоре был разбит и на несколько кораблях был вынужден сбежать с острова.
Как и предыдущий узурпатор Эльпидий, в 781 году провозгласивший себя правителем Сицилии, Евфимий обратился за помощью в Ифрику, призвав эмира Зиядет-Аллаха I вместе покорить Сицилию. 14 июня 827 года из Суса вышел византийско-арабский флот во главе с кади (судьей) Асадом ибн аль-Фуратом и через три дня высадился в районе городка Мацара (ныне Мацара-дель-Валло). Продвигаясь вглубь острова, они разбили немногочисленный отряд византийцев возле Энно в центре Сицилии, после чего подошли к Сиракузам, осада которых продолжалась до весны 828 года, когда в городе, страдающем от голода, началась эпидемия, от которой умер и кади Асад.
Прибытие византийского флота, присланного из Константинополя, спасло Сиракузы, и после неудачной попытки отплыть на родину, блокированную византийцами, арабы сожгли свои корабли и отступили к захватившему за три дня замку Минео у Катания. После этого их армия разделилась — одна часть во главе с Мухаммадом ибн Абуль-Джавари захватила Агридженто на юго-западном побережье Сицилии, а вторая во главе с Евфимием напала на Энно, где во время переговоров о капитуляции гарнизона города он был убит.
Новые попытки Византии отбить Сицилию
Весной 829 года Михаил II отправил в Сицилию новый флот под руководством стратега Феодота, которому к осени удалось освободить почти весь остров. Окончательной победе византийцев помешал прибывший на этот раз из-под Сардинии арабский флот, которую пытался покорить Кордовский эмират. Несмотря на то, что он враждовал с Ифрикийским эмиратом, их войска вместе захватили большую часть Сицилии и в июле 830 года осадили Палермо, которое продержалось до сентября 831 года, когда было вынуждено сдаться в обмен на право беспрепятственно оставить его должностным лицам и остаткам гарнизона.
Переименованное в аль-Мадина («Город»), Палермо, стало важным арабским форпостом в регионе и столицей провинции Аглобид, куда в марте 832 года прибыл ее первый вали (военный губернатор) Абу Фихр Мухаммад ибн Абдаллах. После трех лет неудачных попыток покорить Энно он начал поход на восток острова и завоевал город Таормина. Долгожданное византийское подкрепление пришло осенью 836 года, однако, блокированное арабским флотом, оно так и не смогло освободить Палермо. В 839-840 годах мусульмане захватили крепости Корлеоне, Платани, Кальтабелотта и высадились в континентальной Италии, где завоевали Тарентум (ныне Таранто), Бари и Бриндизи. В конце 842 года с помощью Неаполитанского герцогства они захватили Мессину, в 845 году – Модику, через шесть лет – крепость Кальтавутуро.
Падение 24 января 859 года три десятилетия неприступного Энно, ключевого форпоста византийцев в центре Сицилии, заставило императора Михаила III отправить флот из 300 кораблей во главе с победителем критских сарацин Константином Контомитом, который осенью потерпел сокрушительное поражение.
Падение Сицилии
После покорения 29 августа 870 года Мальты окруженная отовсюду Сицилия уже не могла получить никакой помощи с Востока, и после нескольких лет междоусобий среди арабских военнослужащих за право быть губернатором острова, в августе 877 года на его покорение отправился флот под личным командованием Эмира. Осада Сиракуз продолжалась до 21 мая 878 года, когда арабам удалось с моря пробить стены города, большинство защитников и большая часть населения которого были убиты.
Несмотря на победы византийцев в морских сражениях 880 года в Ионическом море и у Неаполя, благодаря которым удалось полностью восстановить контроль над Южной Италией, отвоевать Сицилию им не удалось: последняя попытка была предпринята в 961 году, когда войска, присланные императором Никиом освободить Мессину, однако уже в следующем году византийцы потеряли и ее и Таормину, а в 965 году – и свою последнюю твердыню на острове, крепость Рометта. В том же году флот Фатимидского халифата (который еще в 909 году покорил и Ифрикийский эмират, а вместе с ним и Сицилию), нанес Византии сокрушительное поражение в Мессинском проливе. Попытки отвоевать Сицилию византийцы возобновляли в 1020-х и 1040-х годах, однако их успехи были локальными и краткосрочными.
Под арабским контролем Сицилия оставалась до 1061 года, когда началось ее завоевание норманнами: воспользовавшись междоусобицами в Сицилийском эмирате, сын мелкого норманского барона Рожер Отвиль, практически без боя захватил Мессину и разбил арабов при Энно. После завоевания в 1071 году Палермо и всей Южной Италии он был провозглашен герцогом Сицилии под сюзеренитетом своего старшего брата графа Апулии Роберта Гвискара и оставшийся почти двадцать лет воевал с мусульманами, пока в 1090 году под его власть не перешел последний сицилийский город.
